授業の目的 【日本語】
Goals of the Course(JPN) | | | 有機物質の高度化・複雑化の著しい現代において，目的とする有用物質は，絶対構造をも含めて高選択的かつ効果的に合成されなければならない。本講義では，将来，有機化合物の合成にかかわる学生を対象に，合成有機化学の基本を身につけることを目的とする。有機反応を，「酸化」，「還元」，「炭素-炭素結合形成」，および「官能基変換」に分類し，代表的な反応を取り上げ，官能基，位置，および立体選択性の理解を深める。同時に，標的物質合成に向けて，逆合成法の概念を学び，出発物質の適切な選択，合成経路の組立などが出来る能力を養う。また，金属元素の特性を利用した最新の反応剤や反応にも積極的に対応し，「人名反応」を学びながら「有機合成化学の最前線」にも触れる。 |
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授業の目的 【英語】
Goals of the Course | | | In this course, students will learn the basics of synthetic organic chemistry. The purpose of this lecture is to acquire the basics of synthetic organic chemistry for students who will be involved in the synthesis of organic compounds in the future. Organic reactions are classified into "oxidation", "reduction", "carbon-carbon bond formation", and "functional group transformation", and representative reactions are discussed to deepen the understanding of functional groups, positions, and stereoselectivity. At the same time, students will learn the concept of reverse synthetic methods for the synthesis of target substances, and develop the ability to select appropriate starting materials and assemble synthetic routes. In addition, students will be exposed to the latest reactants and reactions that utilize the properties of metallic elements, and will be exposed to the "frontiers of synthetic organic chemistry" while learning "human name reactions. |
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到達目標 【日本語】
Objectives of the Course(JPN)) | | | 天然物の全合成/逆合成や人名反応を通じて、炭素ー炭素結合形成や酸化・還元・付加・脱離・置換反応、保護・脱保護、触媒反応などを網羅的に理解し、標的分子の効率的な合成設計を自分で考える力を養う。 |
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到達目標 【英語】
Objectives of the Course | | | Through total synthesis of natural compounds and organic name reactions, comprehensively understand carbon-carbon bond formations, oxidation/reduction/addition/elimination/substitution reactions, protection/deprotection reactions, catalytic reaction, and develop the ability to think about efficient synthetic design of target compounds by yourself. |
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授業の内容や構成
Course Content / Plan | | 1. 合成有機化学の歴史的背景
2. 合成設計：逆合成と全合成
3. 選択的合成
4. 酸化反応：アルコール・アルデヒド・アルケン・アリル位の酸化、エポキシ化、ヒドロキシ化
5. 還元反応：カルボニル化合物・アルコール・アルケン・アルキンの還元、
6. 保護と脱保護：アルコール・アルデヒド・ケトン・アミンの保護と脱保護
7. 二重結合形成反応
8. 有機金属反応剤を使った合成法
9. ロンギホレンの逆合成と全合成
10. 様々な官能基変換と合成：天然化合物の全合成を例に
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＊授業時間外の取り組みとして、課題や次回授業の予習を予定しています。 |
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履修条件
Course Prerequisites | | | 有機化学Ⅰ，有機化学Ⅱ，有機化学Ⅲの内容を既知とする。 |
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関連する科目
Related Courses | | |
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成績評価の方法と基準
Course Evaluation Method and Criteria | | | 授業参加姿勢、課題、小テスト、中間試験、期末試験などで総合的に判断する。 |
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不可(F)と欠席(W)の基準
Criteria for "Fail (F)" & "Absent (W)" grades | | | ３回以上理由なく授業を欠席した場合や試験で合格点に達しなかった場合、不可とする。授業に一度も出席しなかった場合、欠席とする。 |
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参考書
Reference Book | | ・「改定 有機人名反応 そのしくみとポイント」東郷 秀雄 著、講談社、3900円＋税）
・Laszlo Kurti, Barbara Czako著、富岡清 監訳「人名反応に学ぶ有機合成戦略」、化学同人、ISBN: 9784759810684
・野依，柴崎，鈴木，玉尾，中筋，奈良坂編「大学院有機化学Ⅱ 第Ⅰ部 有機合成化学：有機合成反応」 |
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教科書・テキスト
Textbook | | ・任意購入「最新有機合成法：設計と戦略（第２版）」 G.S.Zweifel, M. H. Nantz, P. Somfai 著、檜山爲次郎 訳
化学同人 （6800円＋税 ISBN: 978-4-7598-1961-8）（購入しなくても授業ノートと板書でフォロー可能です）
・別途授業板書ノートを配布予定 |
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課外学習等（授業時間外学習の指示）
Study Load(Self-directed Learning Outside Course Hours) | | |
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注意事項
Notice for Students | | |
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他学科聴講の可否
Propriety of Other department student's attendance | | |
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他学科聴講の条件
Conditions for Other department student's attendance | | |
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レベル
Level | | | 有機化学I, II, IIIを終えた学生向け。発展レベル。 |
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キーワード
Keyword | | | 全合成、有機人名反応、逆合成解析、官能基の保護と脱保護、酸化・還元反応、有機金属反応剤を使った反応、天然化合物 |
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履修の際のアドバイス
Advice | | | 有機化学I-IIIを違った角度から網羅的に俯瞰し、実際の天然物合成を例に炭素骨格の構築法を学びます。 |
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授業開講形態等
Lecture format, etc. | | 原則対面開催で、体調不良者などには自宅でのzoomオンライン聴講を認めています。
全合成について一緒に考える時間を作り、授業内容の録画は復習用に適宜公開します。 |
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遠隔授業（オンデマンド型）で行う場合の追加措置
Additional measures for remote class (on-demand class) | | | オンデマンドでは実施しません。授業録画は後日配信予定。 |
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