授業の目的 【日本語】
Goals of the Course(JPN) | | | このコースは、高度な有機化学の理解を促進し、学生さんがハイブリッド知識を理解するための論理的なフレームワークを構築するのに役立つように開設されました。カルボニル化合物とアミン化合物の縮合反応から始め、移動ステップを含むさまざまな反応に進み、急速に拡大している分野である複素環化学や有機金属化学に継続します。 特に強力な求核試薬として炭素-金属結合を組み込んだ有機金属化合物は、効果的な合成変換に広く使用されています。学生さんは高度な有機化学の理解により困難な有機化学の問題に対する適切な答えを推測することができるようになります。 |
|
|
授業の目的 【英語】
Goals of the Course | | | This course was designed to promote an understanding of advanced organic chemistry and to help students build a logical framework for understanding the hybrid knowledge, which begins with condensation reactions of carbonyl and amine compounds, moves on to various rearrangement reactions and continues heterocyclic chemistry and organometallic chemistry. Organometallic compounds incorporating carbon-metal linkers have been widely used as powerful nucleophiles for effective synthetic transformation. Transmetalation of the first metal with another can activate/control the production of desired molecules. Based on the knowledge, the participants are expected to conduct how to perceive appropriate answers to challenging problems in organic and organometallic chemistry. |
|
|
到達目標 【日本語】
Objectives of the Course(JPN)) | | | 本科目は、高度な有機化学の理解を促進し、ハイブリッドな知識を理解するための論理的枠組みを構築することを目的としており、カルボニル化合物とアミン化合物の縮合反応や転移ステップ、複素環化学、有機金属化学など、さまざまな反応を取り上げる予定である。また、複素環化学と有機金属化学についても学習します。炭素-金属結合を強い求核試薬として取り込んだ有機金属化合物は、効果的な合成変換に広く利用されており、より難しい有機化学の問題に対しても適切な解答を導くことができるようになります。 |
|
|
到達目標 【英語】
Objectives of the Course | | | This course is intended to promote an understanding of advanced organic chemistry and to build a logical framework for understanding hybrid knowledge to cover a variety of reactions, including condensation reactions of carbonyl and amine compounds, heterocyclic chemistry, and organometallic chemistry. Organometallic compounds incorporating carbon-metal bonds as useful nucleophilic reagents are widely used for effective synthetic transformations. Overall, students can derive appropriate solutions to more difficult organic chemistry problems. |
|
|
バックグラウンドとなる科目【日本語】
Prerequisite Subjects | | |
|
バックグラウンドとなる科目【英語】
Prerequisite Subjects | | | Fundamental Chemistry I and II, and Organic Chemistry I, II, and III |
|
|
授業の内容【日本語】
Course Content | | クラス1。カルボニル化合物の反応---共役カルボニル化合物の形成、凝縮、反応;アシル基の保護;ベータ-カルボニルカルボン酸の脱炭酸。
クラス2。アミン---アミンの調製（その後のアルキル化、ニトリルの還元、イミンの還元、アジドの還元、アミドの水素化、ホフマン転位、マンニッヒ反応、ガブリエルフタルイミド合成による）。
クラス3。アミン---アミンの反応（アルキル化、アシル化、ホフマン脱離）。
クラス4。6員環芳香族複素環（ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピリジン誘導体、およびPCC）---ピリジンの電子配置と反応性。ピリジンの合成;ピリリウムイオンとピロン;ヒドロキシピリジンのピリドンへの互変異性;ピリドンの合成。
クラス5。ピリジンN-オキシドの合成および芳香族求核/芳香族求電子置換反応。親電子置換反応におけるピリジンN-オキシドおよびピリジンと電子供与基との反応性
クラス6。5員環芳香族複素環（ピロール、ピラゾール、イミダゾール、およびトリアゾール）---ピロールの電子配置と親電子置換の反応性。ピロールの求電子置換（臭素化、アシル化、マンニッヒ反応、ニトロ化、重合）;ピロールの合成。
クラス7。5員環芳香族複素環---ピロールの反応（脱炭酸、酸触媒による分子間凝縮、ポルフィリン合成）;チオフェンの反応（フリーデルクラフツによる2-メチルチオフェンのアシル化）;フランの反応（臭素化、アセタール形成、開環）。
クラス8。縮合複素環（キノリン、イソキノリン、およびインドール）---キノリンおよびイソキノリンの置換傾向（求電子および求核反応）;キノリンの合成;インドールの代替傾向;インドールの合成。
クラス9。演習と解説。
クラス10。パイ共役からの環形成–電子環状化（熱および光化学反応）;環状付加（ディールス・アルダー反応）;シグマトロピー転位（コープ転位、クライゼン（一般、Johson-Claisen、エッシェンモーザー-クライゼン、アイルランド-クライゼン）転位、[2,3]シグマトロピー転位によるスルホキシド形成）。
クラス11。環拡大または環縮小反応---バイヤービリガー酸化;ベックマン転位; Tiffeneau-Demjanov再配置;ファヴォルスキー転位;ワーグナー・メーアワインの再配置。
クラス12-13。有機遷移金属化学：有機合成における パラジウム触媒クロスカップリング反応
クラス14。有機遷移金属化学：オレフィンメタセシス（Grubbs＆Schrocks触媒および環状メタセシス）;ジグラー-ナッタ触媒作用;ウィルキンソン削減。
クラス15。演習と解説。 |
|
|
授業の内容【英語】
Course Content | | Class 1. The reaction of Carbonyl Compounds --- Formations, Condensations, Reaction of Conjugated Carbonyl Compounds; Protection of Acyl Group; Decarboxylation of beta-Carbonyl Carboxylic Acid.
Class 2. Amines --- Preparations of Amines (by Subsequent Alkylation, Reduction of Nitrile, Reduction of Imine, Reduction of Azide, Hydrogenation of Amide, Hofmann Rearrangement, Mannich Reaction, Gabriel Phthalimide Synthesis).
Class 3. Amines --- Reactions of Amines (Alkylation, Acylation, Hoffmann Elimination).
Class 4. Six-Membered Aromatic Heterocycles (Pyridine, Pyridazine, Pyrimidine, Pyrazine, Pyridine Derivatives, and PCC) --- Electron Configuration and Reactivity of Pyridine; Preparation of Pyridine; Pyrylium ion & Pyrones; Tautomerization of Hydroxypyridine into pyridone; Preparation of Pyridone.
Class 5. Preparation and Nucleophilic/Electrophilic Substitutions of Pyridine N-oxides; Reactivity of Pyridine N-Oxide and Pyridine with Electron Donating Groups in Electrophilic Substitutions.
Class 6. Five membered Aromatic Heterocycles (Pyrrole, Pyrazole, Imidazole, and Triazole) --- Electron Configuration of Pyrrole and Reactivity for Electrophilic Substitution; Electrophilic Substitutions of pyrrole (Bromination, Acylation, Mannich Reaction, Nitration, Polymerization); Preparation of Pyrrole.
Class 7. Five membered Aromatic Heterocycles --- Reaction of Pyrrole (Decarboxylation, Acid-Catalyzed Intermolecular Condensation, Porphyrin Synthesis); Reaction of Thiophene (Friedel Crafts Acylation of 2-Methyl Thiophene); Reaction of Furane (Bromination, Acetal Formation, Ring Opening).
Class 8. Fused Heterocycles (Quinoline, Isoquinoline, and Indol) --- Substitution Trends of Quinoline and Isoquinoline (Electrophilic and Nucleophilic Reactions); Preparation of Quinoline; Substitution Trends of Indol; Preparation of Indol.
Class 9. Assessment of Classes 1-8 (Problems and Solutions).
Class 10. Ring Formation from pai-Conjugation – Electrocyclizations (Thermal & Photochemical Reactions); Cycloadditions (Diels-Alder Reactions); Sigmatropic Rearrangements (Cope Rearrangement, Claisen (General, Johson-Claisen, Eschenmoser-Claisen, Ireland-Claisen) Rearrangements, Sulfoxide Formation through [2,3] Sigmatropic Rearrangement).
Class 11. Ring Expansion or Ring Shrinking Reactions --- Baeyer Villiger Oxidation; Beckmann Rearrangement; Tiffeneau-Demjanov Rearrangement; Favoskii Rearrangement; Wagner-Meerwein Rearrangement.
Class 12-13. Organotransition Metal Chemistry: Electronegativity Differences and Organometal Reactions; Pd-catalyzed Cross Couplings (Negishi, Kumada, Stille, Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Hiyama, Mizoroki-Heck Cross Couplings).
Class 14. Organotransition Metal Chemistry: Oranometal Catalyzed Metathesis (Grubbs & Schrocks Catalysts and the Cyclic Metathesis); Zigler-Natta Catalysis; Wilkinson Reduction.
Class 15. Assessment of Overall Classes (Final Test and Solution Process). |
|
|
成績評価の方法と基準【日本語】
Course Evaluation Method and Criteria | | | 試験[合計70％：中間試験（30％）と期末試験（40％）]と宿題と出席（30％）：2020年より前に入学した学生の場合：S（x≧90）、A（90>x≧80）、B（80>x≧70）、C（70>x≧60）、F（60>x）、2020年以降に入学した学生の場合：A +（≧95）、A（95>x≧x80）、B（80>x≧70）、C（70>x≧65）、C-（65>x≧60）、F（60＞x）。 |
|
|
成績評価の方法と基準【英語】
Course Evaluation Method and Criteria | | | Examination (total 70%: midterm (30%) and final (40%)), Assessment of Homework and Attendances (30%): S(x≧90), A(90>x≧80), B(80>x≧70), C(70>x≧60), and F(60>x) for the students who entered earlier than 2020; A+(≧95), A(95>x≧x80), B(80>x≧70), C(70>x≧65), C-(65>x≧60), and F(60＞x) for the students who entered in 2020 or later than 2020. |
|
|
履修条件・注意事項【日本語】
Course Prerequisites / Notes | | | コースを脱退するには、コース脱退リクエストフォームが必要です。学生がコースを脱退する場合は、コースのインストラクターに連絡する必要があります。病気/欠席レポートを提出せず、出席スコアが不足すると F 段位になります。これは特定の不確実な学生の頻繁な欠席から、他の出席者を保護するためのものです。 |
|
|
履修条件・注意事項【英語】
Course Prerequisites / Notes | | | Submission of the "Course Withdrawal Request Form is necessary to withdraw the course. The student needs to contact the course instructor when the student wants to withdraw from the course. In the cases of any unavoidable reasons such as sickness, accident, or no attendance school, the student may get a grade of 'Absent' through the judgment of the course instructor and the student when the student submits a 'Course Withdrawal Request Form' to receive the 'Absent' grade. No submission of sickness/absence reports and lack of attendance score will result in an 'F' grade: It is for the protection of other attendances in the corresponding course from the frequent absences of the specific/uncertain student(s). |
|
|
教科書【日本語】
Textbook | | | 有機化学:構造と機能（第8版）ピーター・K・ヴォルハルト、ニール・ショア、（W・H・フリーマン・アンド・カンパニー）、ニューヨーク、2018年、第21章、第23章～26章 |
|
|
教科書【英語】
Textbook | | | Organic Chemistry: Structure and Function (Eighth Edition), Peter K. Vollhardt and Neil Schore, (W. H. Freeman and Company), New York, 2018, Chapters 21, 23-26. |
|
|
参考書【日本語】
Reference Book | | |
|
参考書【英語】
Reference Book | | 1. Organic Chemistry (Second edition), Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren, Oxford, 2012, Chapters 29-30, and 40.
2. Organic Chemistry (Eighth edition, Global Edition), Paula Yurkanis Bruise, 2017, ISBN 10: 1-292-16034-9, Chapters 11, 19, 22.
3. Advanced Organic Chemistry (Part B: Reaction and Synthesis, Fifth Edition), Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, Springer, 2007, Chapters 7-8.
4. Organometallic Chemistry (Second Edition), Gary O. Spessard, Gary L. Miessler, Oxford, 2010.
5. Organic Chemistry (eighth edition, Global edition), Paula Yurkanis Bruice (Pearson), 2017 ISBN 10: 1-292-16034-9. |
|
|
授業時間外学習の指示【日本語】
Self-directed Learning Outside Course Hours | | | 学生は関連する宿題の質問を解くことによってそれをレビューすることをお勧めします。 各課題提出は、次のクラスの開始までに期限が切れています。 課題の提出が遅れるか、提出しないと、マイナスポイントになります。1単位あたり週平均2～3時間の個人学習時間が必要であると考えられています。 |
|
|
授業時間外学習の指示【英語】
Self-directed Learning Outside Course Hours | | | Students are recommended to prepare each lecture by reading the corresponding chapters in the textbook and reviewing it by solving the related homework questions. Each assignment is due by the start of the next class. Late or no assignment submission is the deduction point of the grade. NU general guideline considers the necessity of the average of 2~3 hours of personal study time per week for each credit. |
|
|
使用言語【英語】
Language used | | |
|
使用言語【日本語】
Language used | | |
|
授業開講形態等【日本語】
Lecture format, etc. | | |
|
授業開講形態等【英語】
Lecture format, etc. | | | Face-to-face course（Only face-to-face classes） |
|
|
遠隔授業（オンデマンド型）で行う場合の追加措置【日本語】
Additional measures for remote class (on-demand class) | | |
|
遠隔授業（オンデマンド型）で行う場合の追加措置【英語】
Additional measures for remote class (on-demand class) | | |
|